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<!DOCTYPE html>

<title>Buttersäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Buttersäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Buttersäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Butansäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>n-Butansäure</li>

<li>Propylcarbonsäure (veraltet)</li>

<li>BUTYRIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H8O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-532-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>88,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,9528 g·cm−3 (25 °C)<a href="#cite_note-CRC-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−5–6 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Röm-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

163,7 °C<a href="#cite_note-CRC-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,82<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3980 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_74-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.212-8">[8]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Buttersäure ist der <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> der Butansäure, der einfachsten <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäure</a>. Es handelt sich um eine <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäure</a> mit der <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Halbstrukturformel</a> CH3–(CH2)2–COOH. Ihre Dämpfe <a href="Reizende_Stoffe" title="Reizende Stoffe">reizen</a> die Augen sowie die <a href="Atemwege" class="mw-redirect" title="Atemwege">Atemwege</a> und haben einen charakteristischen, unangenehmen Geruch. In der Natur entsteht Buttersäure durch die <a href="Butters%C3%A4ureg%C3%A4rung" title="Buttersäuregärung">Buttersäuregärung</a>. Die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der Buttersäure heißen <a href="Butyrate" title="Butyrate">Butyrate</a>, nach der <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">IUPAC</a>-Nomenklatur auch Butanoate genannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Buttersäure wurde 1814 von <a href="Eug%C3%A8ne_Chevreul" title="Eugène Chevreul">Eugène Chevreul</a> unter den <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifungsprodukten</a> der <a href="Butter" title="Butter">Butter</a> entdeckt und sorgfältig beschrieben.<a href="#cite_note-PG1843Annalen-9">[9]</a> Die Herkunft aus dem <a href="Butterschmalz" title="Butterschmalz">Butterfett</a> und der Geruch nach Butter (lateinisch butyrum) führten zum Namen der <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a>. <a href="Th%C3%A9ophile-Jules_Pelouze" title="Théophile-Jules Pelouze">Théophile-Jules Pelouze</a> beschrieb sie und ihre Reaktionen 1843 genauer<a href="#cite_note-PG1843JPrakt-10">[10]</a><a href="#cite_note-PG1843Annalen-9">[9]</a><a href="#cite_note-PG1843Comptes-11">[11]</a> und nannte dabei folgende Eigenschaften:

„Die Buttersäure ist eine vollkommen farblose <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssigkeit</a>, durchsichtig, in hohem Grade beweglich, sie besitzt einen Geruch, welcher gleichzeitig an <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> und kräftige <a href="Butter" title="Butter">Butter</a> erinnert. Sie ist in allen Verhältnissen, in Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> löslich. Bei gewöhnlichem <a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a> siedet sie bei 164 °C und <a href="Destillation" title="Destillation">destilliert</a> ohne bemerkliche Veränderung. Ihr Dampf ist entzündlich und brennt mit blauer Flamme […] ihr Geschmack ist stark sauer und brennend. Sie greift die Haut an und zerstört sie, wie die stärksten Säuren.“<a href="#cite_note-PG1843Annalen-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Buttersäure macht im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrochenem</a> oder von <a href="Ranzig_(Fett)" title="Ranzig (Fett)">ranziger</a> Butter aus. Buttersäure trägt auch zum <a href="Schwei%C3%9F" title="Schweiß">Schweißgeruch</a> und in manchen Fällen zum <a href="Mundgeruch" title="Mundgeruch">Mundgeruch</a> bei. Die Dämpfe reizen in höheren Konzentrationen die Augen und die Atemwege. Buttersäure entsteht beim Ranzigwerden von Butter. Sie ist in jedem Verhältnis mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> mischbar. Buttersäure ist im Vergleich zur <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> und <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> eine schwächere <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a>. <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>, <a href="Zink" title="Zink">Zink</a>, <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a> und andere <a href="Unedle_Metalle" title="Unedle Metalle">unedle Metalle</a> lösen sich bei Säurekontakt unter <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffentwicklung</a> ganz langsam auf. Dabei bilden sich Butyrate, die bei <a href="Feuchtigkeit" title="Feuchtigkeit">Feuchtigkeit</a> wieder Buttersäure freisetzen:

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Mg+2\ C_{3}H_{7}COOH\longrightarrow Mg(C_{3}H_{7}COO)_{2}+H_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2d6b0a6106b7acb9a3a11ae0d4403e3558081273.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:48.159ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Mg+2\ C_{3}H_{7}COOH\longrightarrow Mg(C_{3}H_{7}COO)_{2}+H_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Reaktion von Magnesium mit Buttersäure</dd></dl>

Mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> können <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> erzeugt werden, die zum <a href="Fruchtaroma" title="Fruchtaroma">Fruchtaroma</a> beitragen.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

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</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}COOH+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow C_{3}H_{7}CO_{2}C_{2}H_{5}+H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/14580a5306da84bdcd1a24c0981eadf7bc07785e.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:52.63ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}COOH+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow C_{3}H_{7}CO_{2}C_{2}H_{5}+H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Reaktion von Buttersäure mit Ethanol</dd></dl>

Buttersäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 72 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (72 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 10,0 Vol.‑% (365 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 64 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 440 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Da die Buttersäure unter <a href="Anaerobie" title="Anaerobie">anaeroben</a> Bedingungen durch Buttersäurebakterien aus <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> gebildet wird, kommt sie in <a href="Lebensmittel" title="Lebensmittel">Lebensmitteln</a> vor, zu deren Zubereitung <a href="G%C3%A4rung" title="Gärung">Gärprozesse</a> notwendig sind, also z. B. <a href="K%C3%A4se" title="Käse">Käse</a>, <a href="Sauerkraut" title="Sauerkraut">Sauerkraut</a>, <a href="Bier" title="Bier">Bier</a> und Brot. Daneben kommt sie auch in Milch, Fleischsaft und <a href="Schwei%C3%9F" title="Schweiß">Schweiß</a> sowie in <a href="Holzessig" title="Holzessig">Holzessig</a> vor.<a href="#cite_note-Röm-5">[5]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> Weiter findet sie sich in einigen Pflanzenfetten, meistens in geringer <a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentration</a>. Die ursprüngliche Annahme, dass die übelriechende, scharfe und ätzende <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssigkeit</a>, die verschiedene Arten der <a href="Laufk%C3%A4fer" title="Laufkäfer">Laufkäfer</a> (Carabidae) wie die <a href="Echte_Laufk%C3%A4fer" title="Echte Laufkäfer">Echten Laufkäfer</a> (Carabus spp.) zur Abwehr aus der <a href="Pygidium_(Insekten)" title="Pygidium (Insekten)">Pygiadialdrüse</a> versprühen, Buttersäure enthält, wurde in späteren Untersuchungen relativiert.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Das <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">grampositive</a>, <a href="Anaerobie" title="Anaerobie">anaerobe</a>, <a href="Spore" title="Spore">sporenbildende</a> <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterium</a> <a href="Clostridium_tyrobutyricum" title="Clostridium tyrobutyricum">Clostridium tyrobutyricum</a>, ist in der Lage, durch <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentation</a> Buttersäure zu produzieren. Es hat die Fähigkeit, sowohl <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> als auch <a href="Xylose" title="Xylose">Xylose</a> abzubauen. Die wichtigsten metabolischen <a href="Endprodukt" title="Endprodukt">Endprodukte</a> sind Buttersäure, <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>. Die vereinfachte <a href="Reaktionsgleichung" title="Reaktionsgleichung">Reaktionsgleichung</a> lautet:

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</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow C_{3}H_{7}COOH+2\ H_{2}+2\ CO_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/82a5e1ac0e9240534448908c264ba5aac3498dee.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:43.382ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow C_{3}H_{7}COOH+2\ H_{2}+2\ CO_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die Ausbeute in <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentationen</a> ist jedoch erheblich niedriger als das theoretische Maximum, da die Buttersäureproduktion von der <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäureerzeugung</a> begleitet wird. Die <a href="Produktion" title="Produktion">Produktion</a> von fermentativer Buttersäure wird hauptsächlich in synthetischen Wachstumsmedien mit <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>, <a href="Xylose" title="Xylose">Xylose</a> oder <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> als Kohlenstoffquelle durchgeführt.

Während der letzten Jahrzehnte und zur nachhaltigen Produktion von <a href="Brennstoff" title="Brennstoff">Brennstoffen</a> und <a href="Chemikalie" title="Chemikalie">Chemikalien</a> aus Restrohstoffen im Vordergrund wurde Buttersäure aus <a href="Lignocellulose" title="Lignocellulose">lignocellulose</a>reichen Maisfasern hergestellt. Die Nutzung von Lignocellulose für die <a href="Biologie" title="Biologie">biologische</a> Herstellung von <a href="Kraftstoff" title="Kraftstoff">Kraftstoffen</a> und Chemikalien erfordert eine Vorbehandlung und <a href="Enzym" title="Enzym">enzymatische</a> <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>, um die fermentierbaren Zucker Glucose und Xylose freizusetzen. Vorbehandlungsverfahren setzen je nach <a href="Rohstoff" title="Rohstoff">Rohstoff</a> und Härte der Vorbehandlung auch <a href="Gift" title="Gift">toxische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindungen</a> frei, wie <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>, <a href="Furan" title="Furan">Furan</a>derivate und <a href="Phenole" title="Phenole">phenolische</a> Verbindungen, die den <a href="Mikroorganismus" title="Mikroorganismus">mikrobiellen</a> <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> und das <a href="Wachstum_(Biologie)" title="Wachstum (Biologie)">Wachstum</a> hemmen. Daher könnte die Hemmung eines der ersten Hindernisse sein, die überwunden werden müssen, wenn <a href="Hydrolysat" title="Hydrolysat">Hydrolysate</a> aus entsprechenden <a href="Biomasse" title="Biomasse">Biomassen</a> für <a href="Biologie" title="Biologie">biologische</a> Produktionsprozesse verwendet werden, insbesondere wenn unverdünnte Hydrolysate mit hohen Zuckerkonzentrationen verwendet werden.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stoffwechsel_im_Darm">Stoffwechsel im Darm</h2></div>

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von <a href="Pr%C3%A4biotika" title="Präbiotika">präbiotischen</a> Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a>-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für <a href="Salmonellen" title="Salmonellen">Salmonellen</a> und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den <a href="Epithel" title="Epithel">Epithelzellen</a> des Dickdarms als Energiequelle.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geruch">Geruch</h2></div>

Der Geruch von Buttersäure kann von Menschen und Tieren bereits in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Für den Menschen sind Konzentrationen ab 0,06 mg pro Kubikmeter wahrnehmbar.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Er bewertet den Geruch negativ, für <a href="Stubenfliege" title="Stubenfliege">Stubenfliegen</a> ist er dagegen attraktiv und blutsaugenden <a href="Zecken" title="Zecken">Zecken</a> wie dem <a href="Gemeiner_Holzbock" title="Gemeiner Holzbock">Holzbock</a> dient er zum Auffinden ihrer Wirte.

Buttersäure ist neben <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a>, <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> und flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (<a href="Methanthiol" title="Methanthiol">Methanthiol</a>, <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a>) ein Verursacher von <a href="Mundgeruch" title="Mundgeruch">Mundgeruch</a> beim Menschen.<a href="#cite_note-Legrum-16">[16]</a>

Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von <a href="F%C3%A4ulnis" title="Fäulnis">Fäulnis</a> darstellt, dient ihre Geruchswahrnehmung als Warngeruch. Der Geruch von Buttersäure kann mit <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a>, wie <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>, Lösungen von <a href="Carbonate" title="Carbonate">Carbonaten</a> usw. vermindert werden. Dabei bilden sich geruchlose Butyrate.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Zur Herstellung von preisgünstigen, besonders wirksamen und lange anhaltenden <a href="Stinkbombe" title="Stinkbombe">Stinkbomben</a> wird nebst <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> Buttersäure verwendet.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Der penetrante Geruchsstoff wird auch dazu verwendet, Maulwürfe zu vertreiben.<a href="#cite_note-selbst.de-18">[18]</a><a href="#cite_note-heimwerker.de-19">[19]</a>

Buttersäure findet in verschiedenen <a href="Wirtschaftszweig" title="Wirtschaftszweig">Branchen</a> Verwendung. Gegenwärtig besteht ein großes Interesse daran, sie als Vorstufe für <a href="Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoffe</a>, z. B. <a href="Biobutanol" title="Biobutanol">Biobutanol</a>, zu verwenden. Aufgrund des Anstiegs des <a href="%C3%96lpreis" title="Ölpreis">Ölpreises</a> sowie der kontinuierlichen Verringerung der Erdölverfügbarkeit und des wachsenden Bedarfs an sauberen <a href="Energiequelle" title="Energiequelle">Energiequellen</a> wurden in jüngster Zeit Forschungsarbeiten auf alternative Kraftstoffquellen ausgerichtet.

Buttersäure findet auch zahlreiche Anwendungen in der <a href="Pharmahersteller" title="Pharmahersteller">pharmazeutischen</a> und <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a>. In der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a> wird Buttersäure hauptsächlich zur Herstellung von <a href="Celluloseacetatbutyrat" title="Celluloseacetatbutyrat">Celluloseacetatbutyrat</a>-<a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> verwendet. Die aus Buttersäure hergestellten Buttersäureester werden zudem als <a href="Aroma" title="Aroma">Aromen</a> und <a href="Riechstoff" title="Riechstoff">Riechstoffe</a> in der Getränke-, <a href="Lebensmittelindustrie" title="Lebensmittelindustrie">Lebensmittel-</a> und Kosmetikindustrie verwendet.<a href="#cite_note-Röm-5">[5]</a>

In der Analytik dient Buttersäure traditionell als Leitsubstanz für Wiederkäuer-Milchfett, da sie nicht in tierischen Körperfetten oder pflanzlichen Fetten vorkommt.<a href="#cite_note-Röm-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Salze">Salze</h2></div>

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für <a href="Butters%C3%A4ureester" title="Buttersäureester">Buttersäureester</a> auch die Bezeichnung für die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-<a href="Anion" title="Anion">Anionen</a> C3H7COO− und einem <a href="Kation" title="Kation">Kation</a>. Beispiele sind <a href="Natriumbutyrat" title="Natriumbutyrat">Natriumbutyrat</a> (NaC3H7COO), Magnesiumbutyrat<a href="#cite_note-20">[20]</a> [Mg(C3H7COO)2] und Ammoniumbutyrat<a href="#cite_note-21">[21]</a> (NH4C3H7COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer <a href="S%C3%A4urekonstante#Säurestärke" title="Säurekonstante">stärkeren</a> <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a> behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Das Calcium-Salz der Buttersäure (Calciumbutyrat<a href="#cite_note-22">[22]</a>) ist ein in der Gerberei-Industrie benutztes Entkalkungsmittel für Häute.<a href="#cite_note-Röm-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ester">Ester</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Butters%C3%A4ureester" title="Buttersäureester">Buttersäureester</a></div>

Die <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der Buttersäure haben in vielen Fällen einen Geruch nach Früchten und kommen in vielen Fruchtaromen natürlich vor.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Butters%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Buttersäure">Wiktionary: Buttersäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Organische_Chemie/_S%C3%A4urerestanionen#Butyrat-Anionen" class="extiw external" title="b:Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen">Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Butyrat-Anionen</a> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74770">BUTYRIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 14. November 2021.

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<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012610">Buttersäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-roempp-3">↑ <a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-03133">Buttersäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

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<li id="cite_note-CRC-4">↑ <a href="#cite_ref-CRC_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_4-1">b</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-78.

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<li id="cite_note-Röm-5">↑ <a href="#cite_ref-Röm_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Röm_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Röm_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Röm_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-Röm_5-4">e</a> Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, Thieme, 2006, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 160.

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-31546-8, S. 1118.

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<li id="cite_note-CRC90_3_74-7"><a href="#cite_ref-CRC90_3_74_7-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.

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<li id="cite_note-CLP_100.003.212-8"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.212_8-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.212/harmonised">Butyric acid</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<a href="Th%C3%A9ophile-Jules_Pelouze" title="Théophile-Jules Pelouze">Théophile-Jules Pelouze</a>, Amédée Gélis: <cite style="font-style:italic">Ueber die Buttersäure</cite>. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">(Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. Band 47, Nr. 3. C. F. Winter, Heidelberg 1843, S. 241–253, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18430470302">10.1002/jlac.18430470302</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=cIhBAQAAMAAJ&pg=PA241#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butters%C3%A4ure&rft.atitle=Ueber+die+Butters%C3%A4ure&rft.au=Th%C3%A9ophile-Jules+Pelouze%2C+Am%C3%A9d%C3%A9e+G%C3%A9lis&rft.date=1843&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18430470302&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=%28Justus+Liebigs%29+Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=241-253&rft.place=Heidelberg&rft.pub=C.+F.+Winter&rft.volume=47" style="display:none">

</li>

Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: <cite style="font-style:italic">Ueber die Buttersäure</cite>. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Journal für Praktische Chemie</cite>. Band 29, Nr. 1. Johann Ambrosius Barth, Leipzig 1843, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prac.18430290171">10.1002/prac.18430290171</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://opacplus.bsb-muenchen.de/Vta2/bsb10707725/bsb:9926066?page=465">bsb-muenchen.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butters%C3%A4ure&rft.atitle=Ueber+die+Butters%C3%A4ure&rft.au=Th%C3%A9ophile-Jules+Pelouze%2C+Am%C3%A9d%C3%A9e+G%C3%A9lis&rft.date=1843&rft.doi=10.1002%2Fprac.18430290171&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+f%C3%BCr+Praktische+Chemie&rft.place=Leipzig&rft.pub=Johann+Ambrosius+Barth&rft.volume=29" style="display:none">

</li>

Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: <cite style="font-style:italic">Mémoire sur l'acide butyrique</cite>. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Comptes_rendus_de_l%E2%80%99Acad%C3%A9mie_des_sciences" title="Comptes rendus de l’Académie des sciences">Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences</a></cite>. Band 16, Nr. 1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique, S. 1262–1271 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29751/f1262">online bei Gallica Bibliothèque numérique</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butters%C3%A4ure&rft.atitle=M%C3%A9moire+sur+l%27acide+butyrique&rft.au=Th%C3%A9ophile-Jules+Pelouze%2C+Am%C3%A9d%C3%A9e+G%C3%A9lis&rft.date=1843-01-02&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Comptes+Rendus+Hebdomadaires+des+S%C3%A9ances+de+l%27Acad%C3%A9mie+des+Sciences&rft.pages=1262-1271&rft.place=Paris&rft.pub=Bachelier&rft.volume=16" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Burchard Kohaupt: <cite style="font-style:italic">Praxiswissen Chemie für Techniker und Ingenieure</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-07703-9, S. 121.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Butters%C3%A4ure&rft.au=Burchard+Kohaupt&rft.btitle=Praxiswissen+Chemie+f%C3%BCr+Techniker+und+Ingenieure&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783663077039&rft.pages=121&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a href="Josef_Schorm%C3%BCller" title="Josef Schormüller">J. Schormüller</a>: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 765–766.

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<li id="cite_note-selbst.de-18"><a href="#cite_ref-selbst.de_18-0">↑</a> selbst.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.selbst.de/maulwurf-bekaempfen-47850.html">Maulwurf bekämpfen | selbst.de</a>, abgerufen am 5. November 2022

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<li id="cite_note-heimwerker.de-19"><a href="#cite_ref-heimwerker.de_19-0">↑</a> heimwerker.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.heimwerker.de/maulwurf-bekaempfen/">Maulwürfe bekämpfen – 7 Tipps zum verschrecken von Maulwürfen - heimwerker.de</a>, abgerufen am 5. November 2022

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Magnesiumbutyrat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=556-45-6">556-45-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 209-125-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.008.297">100.008.297</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/87086190">87086190</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4955607.html">4955607</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27277815" class="extiw external" title="d:Q27277815">Q27277815</a>.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumbutyrat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=14287-04-8">14287-04-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 238-207-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.034.718">100.034.718</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/26607">26607</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24785.html">24785</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q25473479" class="extiw external" title="d:Q25473479">Q25473479</a>.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Calciumbutyrat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5743-36-2">5743-36-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 227-265-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.024.787">100.024.787</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6453483">6453483</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4955855.html">4955855</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27288183" class="extiw external" title="d:Q27288183">Q27288183</a>.

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> George A Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2.

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf">n-<a href="Alkans%C3%A4uren" title="Alkansäuren">Alkansäuren</a></div>

<a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> |

<a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> |

<a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Buttersäure</a> |

<a href="Valerians%C3%A4ure" title="Valeriansäure">Valeriansäure</a> |

<a href="Caprons%C3%A4ure" title="Capronsäure">Capronsäure</a> |

<a href="%C3%96nanths%C3%A4ure" title="Önanthsäure">Önanthsäure</a> |

<a href="Capryls%C3%A4ure" title="Caprylsäure">Caprylsäure</a> |

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